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西直门是元朝至元四年(1267年)元士祖忽必烈在金中都旧城东北营建新城时开始建造的，在元朝时西直门被称和义门，是东直门的姐妹门，刘秉忠为西直门总设计师，郭守敬负责水源方面的设计，按照《周礼·考工记》中关于帝王之都的理想布局设计建造，至元二十二年完成。元至正十八年(1358年)冬天元顺帝为防农民起义军攻城，下令赶筑包括和义门在内的11座城门的瓮城和城外护城河的吊桥。明朝洪武元年(1368年)徐达率大军攻占北京城，为了防止北元的反扑，曾命华云龙整修和义门及附近城墙，永乐十七年再次修缮后改名西直门，明朝正统元年(1436年)明英宗命太监阮安等监修京师9门城楼，正统四年完工，西直门城楼修建时利用和义门原有的门洞，将原瓮城压在新建的瓮城之下。史书中曾有明代万历四十六年大风毁坏西直门城楼的记载，清朝乾隆五十四年曾大修西直门城楼、箭楼，光绪二十年(1894年)修西直门至颐和园之石路，同时修缮西直门城楼，后因中日甲午战争爆发，未及完工即告中断。1950年西直门城楼、箭楼及瓮城曾修缮。1969年修建环线地铁时将西直门城楼、箭楼等拆除，在箭楼下发现埋在地下的元朝和义门瓮城门，现原址现已辟建为路。

西直门城楼拆除后，建设了北京地铁二号线西直门站。1980年建成通车的西直门立交桥，是连接西直门内、外大街，西直门南北大街的跨路立交桥，为上环形3层全互通式，地下有双层地铁交叉，设有西直门站。1999年对西直门立交桥进行全面改造工程，以进一步缓解附近的交通拥堵状况。建于1906年的西直门火车站，1988年北京北站，是京包铁路的起点，为北京市文物保护单位，其主体建筑为詹天佑设计建造的船型站室。