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“正阳”，出自《史记》所载司马相如《封禅书》中“正阳显见，觉悟黎烝”一语。古人以南面为阳，“正阳”指天子正位于南面;“黎烝”则指北面称臣的民众。

四门三桥五牌楼，门洞高悬千斤闸

正阳门规格高于其它八门，素有“四门三桥五牌楼”之说。“四门”，指正阳门共有四个门洞，即城楼门洞、箭楼门洞、瓮城两侧的东、西闸门各一个门洞。而其它八门均只有两个门洞，即城楼门洞和瓮城单侧闸门的门洞，箭楼皆无门洞，只具备防御堡垒的功能。

“三桥”，指箭楼前方护城河上的正阳桥，其实是一座石拱桥，但宽阔的桥面被栏杆分隔成三路通道，居中的通道正对着箭楼门洞，称为御道，只有皇帝才能通行。“五牌楼”是指正阳门前那座“六柱五间”的跨街牌楼。在明代京城九门都建有牌楼，唯独正阳门牌楼的规格最高，有五个开间。如今只有正阳门牌楼得到复建。

古典小说描写战争场面，常提到遇有紧急情况时守城部队要放下千斤闸以断绝交通保护城门。如今的正阳门箭楼仍保留有一座千斤闸。那座用铁板包裹着木板制成的千斤闸，就悬挂在箭楼门洞拱顶上方的沟槽里，仅露出红色的底部。在箭楼大厅里，也有两根用于升降千斤闸的绞盘立轴，立轴上还留有穿入绞杠用的方孔。

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康熙登城救大火，慈禧回京扎彩楼

正阳门自古号称国门，在这里发生过许多历史事件。

明朝正德十四年(1519年)，明武宗的堂叔祖宁王朱宸濠在南昌谋反，明武宗借亲征之名南下巡游，班师之日，在正阳门前举行了献俘仪式。明武宗叫人将数千名战俘都绑上标牌，斩获的首级都悬挂于高杆，标牌与高杆都系上白色飘带，闹得国门前方白茫茫一片，当时就被人称为不祥之兆。果然三个月后明武宗病重身亡。

由于明武宗没有后代，朝臣们只好立他的堂弟兴王朱厚熜为帝，即嘉靖皇帝。朱厚熜由湖北进京时，朝臣们认为他不是皇太子的身份，只能走东华门进宫。但生性固执的朱厚熜坚持一定要由正阳门入城，经大明门进宫。

清朝顺治元年(1644年10月19日)，顺治皇帝由沈阳迁都北京时，也是由正阳门入城，就因为正阳门是国门。

康熙二十三年(1684年4月24日)，正阳门外的街区发生大火，康熙皇帝在得知百官均未到场救火以后，遂亲自出宫登上正阳门察看火势，并派遣大内侍卫组织扑救。次日上朝时，康熙皇帝严厉训斥了玩忽职守的官员们，他说“城外系汉官所居之地，遇此等事亦应协力料理，乃置若罔闻，袖手不顾，则他事亦因循坐视可知”。

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明朝永乐时期为了繁荣市面和扩充税源，曾在北京各城门口营建店铺用于招商，称为“廊房”。正阳门外的大栅栏商业街原名就叫廊房四条，与之并列的廊房头条、二条、三条也都存留至今。自明朝起前门大街两侧的商家不断向街心蚕食，先是在道旁搭建布篷摆摊，继而又加固成板房，最终扩建为长久的商铺，致使原本宽阔的大街被两排商铺切割为三条街道，形成了变窄的前门大街和西侧的珠宝市街及东侧的肉市街，所以清初诗人吴伟业说过前门大街是“布篷摊子满前门”。

光绪二十六年(1900年)，义和团运动期间，正阳门箭楼毁于战火。八国联军入侵北京的当年冬季，在正阳门城楼上宿营的英军印度兵因取暖做饭失火，又将城楼烧毁。

1902年1月7日，逃往西安避难的慈禧太后带着光绪皇帝返回北京，他们从永定门外的马家堡车站下了火车，乘轿由正阳门回到皇宫。为粉饰观瞻，顺天府尹事前清除了正阳门上的残垣断壁，找来棚彩匠人用彩绸和木料在光秃秃的城台上搭建了临时牌楼。当时有外国记者拍摄了这一场景。

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1903年至1906年，清廷重建正阳门，现存的正阳门就是百年前那次重建的产物。

天津至北京的铁路终点站原在马家堡，汉口至北京的铁路终点站原在卢沟桥。八国联军侵占北京期间，将马家堡的铁路延伸至正阳门东侧，将卢沟桥的京汉铁路延伸至正阳门西侧，这就是前门东站和前门西站的由来。

前门东、西两个火车站的客流，使得前门大街的商业区更加繁荣。为改善交通，1915年内务部总长朱启钤聘用德国建筑师罗斯凯格尔改造了正阳门。环绕城门的瓮城被拆除，箭楼成为孤岛，城楼两侧的城墙上各开辟了两个门洞，自清代起环抱瓮城形成的商铺荷包巷与帽巷也被拆迁。改造工程费为18万2千2百银元，拆迁费为7万8千银元。

经当时的大总统袁世凯批准，改造工程于1915年6月16日开工。那天在正阳门城楼上举行了开工典礼，朱启钤手持纪念银镐，率先刨掉了瓮城上边的第一块城砖。这柄银镐现存于首都博物馆，木柄上刻着“内务总长朱启钤奉大总统命令修改正阳门，爰于1915年6月16日用此器拆去旧城第一砖，俾永便交通”字样。

改建后的正阳门箭楼上，增添的那些挑台、挑梁、围栏，都是用钢筋混凝土制做的，外表刷上了白漆。有不少文章都说那是汉白玉材质，实在是一种误解。考察过北京城的瑞典学者奥斯伍尔德博士在1924年的著作《北京的城墙和城门》中评论说，德国建筑师罗斯凯格尔对正阳门的改造，确实达到了改善交通的目的，但是“广场显得过于西洋化，与城楼的风格不大协调”，尤其是箭楼，“还用一种与原来风格风马牛不相及的方式重新加以装饰……简直没有什么价值和理由”。不过在清末民初之际，北京的建筑确实有一阵崇洋之风，那时兴建的陆军部、海军部大楼(在张自忠路三号院中)、国会大楼(在新华社院中)、京师女子师范学堂(今新文化街鲁迅中学)，无不采取西洋风格。

由于两大火车站紧傍着正阳门而建，令许多初到北京的人士都对这座气度不凡的国门留下了深刻的印象。著名历史地理学者侯仁之1931年来北京入读潞河中学，50年后他在《北京的城墙和城门》一书序言中回忆道：“当我在暮色苍茫中随着拥挤的人群走出车站时，巍峨的正阳门城楼和浑厚的城墙蓦然出现在我眼前。一瞬之间，我好像忽然感受到一种历史的真实”。